旧街隶属武汉市新洲区,历史悠久,文化灿烂。旧街位于本街区域中西部,是著名的团(风)麻(城)古道往来的必经之地,旧街有二千多年的历史,据有关史料记载,很早以前河西就有集市,因常年遭水灾,有人迁到河东开设店铺,但生意不及河西兴隆,群众仍习惯到原来的老街进行贸易,所以称原来的河西街(即现在的正街)为旧街。旧街街周围原来有青、麻色石块垒成的古城,由北至南是一条正街,北门和南门均有城楼,有一个西门,两个东门,城内西北有一座“庆福寺”古庙(现在街政府礼堂),约建于明朝隆庆六年至万历二年(即1572年-1574年),解放后,古城已废弃。解放后,旧街街的建设发展较快,已成为全街政治、经济、文化的中心。县级公路吴四线由街西新建街道通过,北达徐古至麻城境内的吴国进,西抵四合庄,与106国道相连可达新洲、团风、黄州、浠水等地,交通便利,著名的大广高速和京九铁路从境内通过。
1951年7月设立新洲县第二区(旧街):辖柳林镇和旧街、利河、黄林、二庙、王屋、福禄、干堰、段山、李寨、梅大、核猛王兴、岳摆、腾山等13个乡。1953年1月,合并为旧街、王屋、黄林、新八、楼寨5个乡。1955年划入新集乡,1956年1月划入贺桥乡,全区辖旧街、楼寨、黄林、王屋、新集、新八、贺桥7个乡。1956年改为旧街指导组,辖旧街、新集、新八、楼寨、黄林5个乡。1957年5月,原顾岗指导组的王屋、贺桥2乡划入旧街指导组。1958年改为旧街公社,下设7个大队(1959年5月改称管理区)。1961年,旧街公社改为旧街区,所辖管理区改为公社,区辖楼寨、黄林、旧街、王屋、新集、新八、贺桥7个公社。1975年改为旧街公社,下设旧街、楼寨、黄林、王屋4个管理区。1984年1月撤销公社,恢复区、乡建制,旧街区辖旧街(与楼寨合并)、黄林、王屋、新集、利河(原新八改称)、贺桥6个乡。1985年5月,旧街、新集由乡改为镇。
1986年1月撤区并乡,分为旧街祥禅镇(原旧街镇和黄林、王屋2个乡)、新集镇(原新集镇和利河、贺桥2个乡)。1996年,旧街镇面积62平方千米,人口4.5万人,辖王屋、寨岗山、戴家山、肖家畈、七里岗、二四岗、高家山、曾家畈、王家寨、左家河、洪家山、茶亭湾、程家河、旧街、楼寨、九城岗、石堤河、石头咀、梅家河、姚家河、冯家岗、团上、李家寨、黄林墅、段家山、大山垴、戴家湾、四合庄、孔子河、清水塘、凤凰山、烽火山、莲花塘、得胜山34个行政村和振兴1个居委会;新集镇面积46.8平方千米,人口2.9万人,辖利子河、狮子岩、粟树山、汪家山、祠堂湾、杨家山、大雾山、新八冲、道观、九明湾、新集、李家湾、张家寨、徐家畈、刘家畈、细河口、三角山、曹家井、三河口、王兴寨20个行政村和新城1个居委会。
1999年12月,撤销旧街镇,设立旧街街道。2001年5月,撤销新集镇,并入旧街街道。2004年,办事处驻旧街,人口75195人,面积114.34平方千米,辖新集、振兴2个居委会和王屋、寨岗山、戴家山、肖家畈、高家山、曾家畈、王家寨、左家河、洪家山、茶亭湾、程家河、旧街、楼寨、九域岗、石堤河、石头咀、梅家河、姚家河、冯家岗、团上、李家寨、黄林墅、段家山、大山垴、戴家湾、四合庄、孔子河、清水塘、凤凰山、烽火山、莲花塘、得胜山、利子河、狮子岩、栗树山、汪家山、祠堂湾、杨家山、大雾山、新八冲、道观、九明湾、新集、李家湾、张家寨改宴桥、徐家畈、刘家畈、细河口、曹家井、三河口、王兴寨、七里岗、二四岗、三角山、熊畈55个行政村。