李世民为何要把自己的女儿许给尉迟敬德？

因为李世民想要试探尉迟敬德。尉迟敬德本来就是降将出身，李世民怀疑他有谋反之心，所以以嫁女儿试探，结果尉迟敬德果断拒绝了李世民。

事出有因的，因为在玄武门政变的时候，李世民一箭把太子李建成射于马下，死于非命。
李元吉一看大事不好，他就调转马头逃跑了，李世民在追敢李元吉的时候，不小心被树枝挂倒下马，李元吉跳下马来，就想夺李世民手里的弓箭，把李世民勒死。
正是这个关键时候，尉迟敬德赶上来，一剑要了李元吉的命。算是救了李世民一命，后来尉迟敬德在逼宫李渊退位的时候，也立有大功。
正是尉迟敬德为李世民做了这些事，让李世民对他格外的敬重。尉迟敬德仗着自己的功劳大，也是当仁不让，除了李世民之外，他谁都不放在眼里。
比如，当时的房玄龄，杜如晦等人，都被尉迟敬德敲打过。
没办法尉迟敬德就是一个武夫，不懂那么多道理，不行直接就上拳头，没有几个人能打得过他。因此，他的人缘也不好。
唐太宗也是看在他之前的功劳上，对他是一忍再忍。
但是，一件事的发生，让李世民对尉迟敬德忍无可忍了。
这件事就是李世民在大宴群臣的时候，尉迟敬德看到了李道宗坐在了比较靠前的位置上，他觉得以自己的功劳，应该坐在李道宗的前面。
所以，他就骂了李道宗一番，两个人还大打出手了。最后，李道宗被打的鼻青脸肿，而这一切事情，正是发生在李世民的眼前。
李世民忍无可忍了，要知道李道宗那可是李唐皇室，属于皇亲国戚，论关系人家比你尉迟敬德要近的多。
再说了人家李道宗也是战功赫赫的老将，无论是资历，还是功绩都不比你尉迟敬德差。
李世民对尉迟敬德说，都说汉高祖刘邦，杀了很多开国功臣，我想他之所以杀功臣，恐怕也不都是他一方面的原因吧。

我可不希望，你们要逼我对你们下手。
李世民说完这一番话，尉迟敬德意识到了事情的严重性。这件事之后，他就收敛了很多，他以后做事，就再也不敢嚣张了，都是夹起尾巴来做人。
正所谓打一棍子给一个枣吃，李世民找到尉迟敬德，想要把自己的女儿许配给尉迟敬德。要知道尉迟敬德比李世民大十三岁。
若是尉迟敬德接受了这门婚事，那就是典型的老牛吃嫩草。

当然了，尉迟敬德也深知，李世民这样说，只是为了试探试探自己。毕竟自己是不是真心悔过了没有。这个李世民还真不大知道。
所以，尉迟敬德就对李世民说了糟糠之妻不下堂的话，然后委婉的拒绝了李世民。
李世民感觉尉迟敬德这个人还真不错，也是一个恋旧的人，也就再也没有找过他的事。
最后，尉迟敬德也是得到了善终的，他活了73岁，在唐朝的时候，能活到这个年龄。绝对是算高寿的了。

世民是在试探，为何还要试探这样一个多年跟随自己的人呢？皇帝都有一个通病，当了皇帝皇帝之后谁都不信任的，就怕别人谋反，而李世民自然也是受到了小人的唆使，而当时李世民更是告诉尉迟敬德说，有人根说你准备谋反了，你真的要谋反，尉迟敬德一听什么玩意啊，直接把上衣脱了，亮出身上的伤疤，说到我当年跟你出生入死，如今你当了皇帝就不信任我？尽管当时的李世民安慰有加，但是很显然已经怀疑了。
所以才有了李世民把自己的女儿去当诱饵的事情，如果当时的尉迟敬德一口答应了，说明尉迟敬德的确怀着谋反的心思。