2005年11月2日:被目击在天母餐厅用餐约会
2006年2月25日:两人相约看50 Cent演唱会,甜蜜紧抱在一起
2006年4月29日:连战、连方瑀、连惠心到蔡依珊位于天母的家里提亲
2006年5月17日:两人至台北市复兴南路“罗曼朵婚卡”挑选婚卡
2006年6月23日:两人文定(订婚)
2006年12月29日:公证结婚
2007年1月22日:两人举办婚宴
2007年7月:正式宣布蔡依珊怀孕
2007年10月:宣布蔡依珊怀的是个男孩
2008年2月:蔡依珊生下与连胜文的第一个宝宝,取名连定捷,英文名Romano(是在罗马蜜月时的爱情结晶)
2010年1月:连胜文宣布蔡依珊再次怀孕
2010年6月24日:连胜文与蔡依珊的第二个男baby诞生,取名连安捷,英文名Angelo(谐音安捷)