在立下了赫赫战功之后,武田家基本上是到了一个发展的阶段。这个时候,身为猛将的虎昌也没有闲下来,信玄命令虎昌作为自己的嫡男太郎义信的老师。虎昌的确是个很有作战天赋的人,但是作为教师的他显然就没有打仗那么得心应手;至少义信是个不合格的学生——在川中岛中的轻敌冒进几乎断送了包括他自己在内的武田家所有人的性命。而更为讽刺的是,虎昌最后晚节不保,其罪魁祸首也是他的学生义信,甚至连虎昌的性命也是因为义信断送的。一代名臣没有死在战场上,也许是他最大的遗憾。
老虎学艺
树大根深 扎得稳牢
人守教条武艺高
高山上猛虎要学艺
那胆大狸猫把虎教
蹿山跳涧全学会
那猛虎回头要吃猫
老狸猫一见这事不好
连窜带蹦上了树梢
猛虎跪在树根下
叫了声师父你听着
蹿山跳涧全都学会
那上树的本领不把我来教
狸猫闻听落下了泪
叫了声我儿要你听着
蹿山跳涧把你教会
那上树的办法不把你来教
倘若是上树交给了你
我连皮带骨一口嚼
猛虎闻听扬长去
狸猫不住的泪滔滔
从此师傅教徒弟留后手
怕只怕小人过河他就要拆桥
早在虎昌还作为武田信虎的手下时,他在信州地方就同地方的豪族夺取了内山城。到了1541年,由于信虎和晴信的矛盾,虎昌和当时的重臣板垣信方、甘利虎泰一起,趁家督信虎去骏河看望女婿今川义元之际,闪电般地拥立武田晴信(信玄),放逐了信虎。由此,虎昌作为晴信的心腹和老师,在武田家享有崇高的地位。并且在晴信的长子武田义信诞生后,深受重用的虎昌做了兵部少辅和内山城的城主。1548年,长尾景虎和村上义清率领8000士兵将内山城包围,但是虎昌仅用了800名士兵就守住自己亲手夺得的内山城。
1565 年,迎娶了今川氏女儿的义信打算谋反,原因是父亲武田信玄打算背弃由信玄的父亲信虎结成的武田氏和今川氏的同盟。当时今川家的家督,有东海第一弓取之称的今川义元在桶狭间会战时战死。而作为义元的接班人的今川氏真,是个只知道享乐的家伙。在当时那个弱肉强食的环境里,缺少了义元的今川家就像是砧板上的肉。信玄希望吞掉今川家这块肉,于是和虎昌商量。但是,虎昌由此判断武田家的前途可能会有危险。与此同时,在川中岛合战中因为延误战机几乎导致信玄战死而失宠的义信也来找到虎昌,为了得到家督的位置所以希望虎昌像当年帮助父亲一样帮助自己。但是他们之间的谈话给虎昌的弟弟饭富源四郎(山县昌景)听到。在忠与孝中选择了忠的源四郎把这件事情报告了信玄。结果义信被软禁起来,更加的失去了信玄的信任,过了几年就切腹自杀。担起全部罪责的虎昌在当年八月切腹谢罪,据说为他介错的就是出卖了他的弟弟山县昌景。