《名侦探柯南》中赤井秀一与黑暗组织是什么关系？

灰原 喜欢柯南！是亲戚 那个黑衣男子是他的哥哥

总的来说，关于赤井秀一依然有很多谜题尚未解开：
1.年龄。在漫画中和动画的出场中，均只标明“赤井秀一 乘客”，没有涉及到年龄，推测在30岁上下（虽然我希望他更年轻）。
2.女友。他所说的甩了他的女友，和已经死去的恋人是否同一人？如果是的话是谁？如果不是的话又是谁。
3.和黑暗组织的关系。从什么时候开始调查黑暗组织，又因为什么原因让黑暗组织如此惧怕？
4.和灰原的关系。网上有人推测他和灰原曾是男女朋友（我并不苟同，网上也有说是宫野明美或者怜奈，各种说法都有一定道理，但是都有各自解释不清的地方）。