名闻全国的赌王于镇海(郑少秋饰),为夺回恩师赢得的睹场,不远千里赶到上海,向上海大亨冯敬尧(潘志文饰)投下战帖,誓言为师报仇。此时,热血青年许文强(陈锦鸿饰),在救国理想破灭后,由北京来到上海,企图在这个花花世界,求得名利双收。凭借上海交际花方艳芸(郭少芸饰)、地头蛇丁力(林家栋饰)及祥贵(吕方饰)的协助,渐渐在上海黑道崭露头角,并与镇海惺惺相惜,结为莫逆。原意淡泊过后半生的镇海,一方面因恩师之子洛天佑(李家声饰)未成气候,无法顺利接掌赌场事务,另一方面因得知失散多年的恋人顾清华(张可颐饰)亦在上海,成为敬尧情人,于是决定留在上海发展。期间,天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五(曾志伟饰),为兄报仇的苏七巧(郑裕玲饰)找上镇海,在一段错综复杂的恩义情仇纠葛下,七巧对镇海心生爱慕。在三人一段刻骨铭心的感情经历与纠纷之后,镇海选择了七巧,清华嫁给敬尧。而冯敬尧得知清华与镇海的一段旧情后,对她冷淡异常,折磨致死。此时,文强与丁力的势力快速崛起,但因天佑陷害,二人转投冯敬尧门下,成为其左右手。
投入敬尧门下的文强,虽与敬尧的独生女冯程程(陈松伶饰)两情相悦,但终不齿敬尧勾结日商,出卖民族公义,杀害爱国学生及工人的卖国行为,遂与之反目,惨遭追杀,从此消失于上海。此际,暗恋程程已久的丁力,便乘机朝暮相伴于程程身旁。文强逃至香港后,决心抛弃以往一切名利追逐,同时巧遇当年曾给予自己多方协助的江子君(梁小冰饰),二人患难与共,文强有感于子君情深义重,遂与子君结为夫妻,过着与世无争的日子。
获悉文强在港的消息,程程在好友陈翰林(谭耀文饰)的帮助下,前往香港找寻文强,岂料对方早已使君有妇,只有痛心地重回上海,接受丁力的情,两人共谐连理……同时,敬尧派人追杀至香港,文强虽幸免于难,但子君与腹中的胎儿却无辜惨死。这桩灭门惨事,重新燃起文强复仇的火焰,誓杀敬尧以祭妻、儿在天之灵。
文强返回上海,丁力终日惶恐程程对文强余情未了,经常对程程无理取闹,加上程程误会其杀害翰林,夫妻感情破裂,最后离婚收场。丁力本恨文强,但文强终令丁力明白到敬尧会为一己利益不惜出卖身边人,两人重拾兄弟情,合力杀死敬尧,程程一怒之下去了法国。文强决心放弃在上海一切,前往法国寻找程程,但天意弄人惨死在法国大使手下。