2004年2月,还在上高一的刘惜君在傲旗音乐举办的“不精不选”歌手大赛中,以一首《多么的想你》夺得冠军,并签约傲旗音乐,从此开始了自己的音乐道路。
同年,其出道单曲《贝壳风铃》推出后迅速走红,成为她的成名曲,并获得深圳2004年度“鹏城歌飞扬”十大金曲奖。刘惜君也因此成为深圳小有名气的本土歌手。
2006年,17岁刘惜君被选中成为电视剧《梅艳芳菲》的主题曲《不必再怀念我》的演唱者。
2007年12月25日,其个人首张EP《Sara 刘惜君》发行,收录了包括《贝壳风铃》和《不必再怀念我》在内的3首歌曲,刘惜君的音乐之路也由此迈上了一个新的台阶。
2008年1月5日,刘惜君凭借自己良好的基础,作为深圳本土知名的歌手成为亚洲群星演唱会的表演嘉宾,与陶喆等知名歌手同台献唱,她以清新欢快的《贝壳风铃》和大气的《不必再怀念我》惊艳全场。
2009年3月,刘惜君作为深圳地区代表参加了浙江卫视“麦霸英雄汇”。